當年被阿里600萬年薪聘請的高曉松，到底為何會黯然離開呢？若要回答這個問題，我們首先需要搞清楚阿里當年為何會看中高曉松。2015年，阿里正在如火如荼地進行移動化轉型，而音樂業務又是重中之重。這時，馬云急需一個在音樂領域既有商業頭腦，又有藝術敏銳性的“操盤手”。而高曉松無疑符合這個要求。

首先，從音樂的角度來看，高曉松“出道即巔峰”，創作了《同桌的你》、《睡在我上鋪的兄弟》等膾炙人口的音樂作品。另一方面，在擔任恒大音樂的董事音樂總監期間，高曉松打造的恒大星光音樂節，場場爆滿，這也間接證明了高曉松可以在商業領域有所作為。

或許也正是對自己的能力足夠自信，空降阿里音樂之初，高曉松意氣風發地表示：“我們爭取在3年內做成一家世界級音樂機構?！?然而殘酷的現實卻讓阿里和高曉松猝不及防，阿里音樂最重要的入口，天天動聽和蝦米音樂全部折戟沉沙。在我看來這在很大程度上都是因為高曉松的決策失誤導致的。

比如針對本有流量和情懷價值的天天動聽，高曉松并沒有穩扎穩打地經營現有用戶，而是將其改名為“阿里星球”，企圖打造一個滿足藝人、粉絲和商家需求的在線音樂交易全產業鏈。我們姑且不從趨勢的角度看在線音樂交易全產業鏈的路線正確與否，僅從用戶的角度就能看出高曉松決策對阿里音樂的致命影響。就此，阿里音樂夢和“董事”高曉松一同成為歷史。